Великолукское техническое железнодорожное училище при Московско-Виндаво- Рыбинской железной дороге было открыто 1 июля 1902 г. по инициативе начальника Управления дороги Н.Д. Байдака на основании «Положения об училищах, состоящих в ведомстве МПС и содержащихся на средства общего училищного фонда», высочайше утвержденного 1 апреля 1886 г. Занятия начались в сентябре 1902 г. Был установлен срок обучения три года, после этого предполагалась двухлетняя железнодорожная практика. Первый выпуск 25 техников осуществлен летом 1905 г. Всего до 1917 г. выпущено 300 человек. В 1906 г. на земельном участке, отведенном бесплатно Великолукской Думой (ныне Первомайская ул.), был построен двухэтажный кирпичный корпус, в котором и проводились занятия.

После 1917 г. училище было переименовано в профтехшколу железнодорожного транспорта. Первый прием в нее был произведен в 1918 г., а в 1922 г. состоялся выпуск первых 22 техников. В 1925 г. в дополнение к профтехшколе, обучение в которой длилось три года, был открыт техникум со сроком обучения в 4 года. В 40-х годах при техникуме была создана школа фабрично-заводского обучения (ФЗО), курсы машинистов-паровозников, курсы дорожных мастеров Техникум был преобразован в учебный комбинат.

В начале Великой Отечественной войны учебное заведение эвакуировали в г. Алтырь Алтайского края, где оно находилось до 1944 г. Война не пощадила здания техникума, его восстановление было закончено в 1947 г., весной следующего года начали строительство пристройки к зданию.

В 2000 г. техникум окончил десятитысячный выпускник. Сегодня учебное заведение имеет три учебных и один лабораторный корпус, механические мастерские, физкультурно-оздоровительный комплекс. Гордостью техникума является учебный полигон, включающий четыре железнодорожных пути со стрелками, переездом, тупиками, светофорами. На путях находится действующий тепловоз, пассажирский и грузовые вагоны. Большую помощь в строительстве и оборудовании полигона оказало Санкт-Петербург-Витебское отделение Октябрьской железной дороги.

В техникуме работает 113 сотрудников, из них 32 преподавателя. С 2002 г. директором техникума является В. И. Ойя, выпускник техникума 1973 г., выпускник ПГУПС 1981 г.

По очной и заочной системам в техникуме проводится обучение по специальностям: «Организация перевозок и управление движением на железнодорожном транспорте», «Техническая эксплуатация, обслуживание и ремонт тягового подвижного состава», «Техническая эксплуатация, обслуживание и ремонт вагонов и рефрижераторного подвижного состава», «Строительство железных дорог, путь и путевое хозяйство».

Выпускники специальности «Техническая эксплуатация подвижного состава железных дорог(локомотивы) востребованы в Дирекции по ремонту тягового подвижного состава (ТПС) (ТЧ-17 Дно, ТЧ-33 Великие Луки, ТЧ-3 Тверь), Дирекции пригородных перевозок «Транском», ТЧ-6 Крюково, на Октябрьской железной дороге в (ТЧ-18 Дно,ТЧ-31 Великие Луки,ТЧ-32 Ржев, ТЧ-4 Бологое).

Выпускники специальности «Техническая эксплуатация подвижного состава железных дорог(вагоны) востребованы в СЗРДОП «Транссервис» (ВЧД-10 Санкт-Петербург,ВЧД-25 Великие Луки, ВЧ-Псков) , на Октябрьской железной дороге в (ВЧД-13 Санкт-Петербург, ВЧД-13 Дно, ВЧД-24 Новосокольники), в Дирекции по ремонту грузовых вагонов «ДРВ» (ВЧД-12 Псков).

Выпускники специальности «Строительство железных дорог, путь и путевое хозяйство» востребованы на Октябрьской железной дороге в НОД-1 (ПЧ-5 Бологое, ПЧ-6 Ржев), в НОД-2, (ПЧ-45 Новосокольники, ПЧ-46 Великие Луки, ПЧ-21 Дно, ПЧ-26 Псков), в НОД-3 (ОПЧ-10 Санкт — Петербург), в Октябрьская дирекция по ремонту пути «Путьрем» (ПМС-28 ст. Горы, ПМС-29 ст. Токсово, ПМС-88 ст. Навалочная, ОПМС −8 ст. Псков).

Выпускники специальности: «Организация перевозок и управление на железнодорожном транспорте» востребованы на Октябрьской железной дороге в НОД-1 дежурными по станции Бешевец, Нелидово, Земцы. В НОД-2 ст. Псков дежурными строительного поста, кондуктор грузовых поездов ст. Великие Луки, дежурными стрелочного поста ст. Новосокольники, Себеж, приемосдатчиком груза и багажа ст. Дно, оператор поста централизации ст. Лычково, дежурным по станции Батецкая, Молоди.

В 2009 г. всего распределено на предприятия 170 человек. Получили свободное распределение 3 человека (граждане Республики Беларусь).